高中化学精讲苯酚

发布时间:2019-08-10 来源:原创 浏览:

  高中化学精讲苯酚_理化生_高中教育_教育专区。考点 49.苯酚 1.复习沉点 1.苯酚的布局特点及取醇布局的区别; 2.苯酚的物质、化学性质、查验方式及用处。 2.难点聚焦 一、乙苯酚分子布局取物质: 留意强调羟基取苯环间接相连 物

  考点 49.苯酚 1.复习沉点 1.苯酚的布局特点及取醇布局的区别; 2.苯酚的物质、化学性质、查验方式及用处。 2.难点聚焦 一、乙苯酚分子布局取物质: 留意强调羟基取苯环间接相连 物质:无色晶体(因被部门氧化而呈粉红色)、有特殊气息、 0 常温下正在水中消融度小,高于 65 C 时取水混溶。但易溶于无机溶剂。 苯酚的官能团是羟基—OH,且取苯环间接相连,二者彼此影响,因而苯酚的性质比乙醇活 泼。 二、化学性质:苯酚的官能团是羟基—OH,取苯环间接相连 【6-3】【6-4】 1·弱酸性——比 H2CO3 弱,不克不及使剂变色,别名石炭酸。 — C6H5OH C6H5O +H+ C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3(强调不克不及生成 Na2CO3) 苯酚和乙醇均为烃的衍生物,为什么性质却分歧? 阐发:对比苯酚取乙醇的布局,领会分歧烃基对统一官能团的分歧影 响。 【6-5】【6-6】 2·代替反映—常于苯酚的定性查验和定量测定 ※ 3·显色反映——苯酚溶液遇 FeCl3 显紫色 三、苯酚的用处:阅读讲义 P169 小字。 1·苯酚 苯环对羟基的影响:—OH 更活跃,取活跃金属、碱等反映 的性质 羟基对苯环的影响:苯环易取溴发生代替反映 2·苯酚的辨别方式。 一、苯酚分子布局取物质: 留意强调羟基取苯环间接相连 物质:无色晶体(因被部门氧化而呈粉红色)、有特殊气息、 常温下正在水中消融度小,高于 650C 时取水混溶。但易溶于无机溶剂。 二、化学性质:苯酚的官能团是羟基—OH,取苯环间接相连 1·弱酸性——比 H2CO3 弱 2·代替反映 3·显色反映——苯酚溶液遇 FeCl3 显紫色 四.苯环上的代替定位法则 大量尝试现实表白,当一些基团处于苯环上时,苯环的亲电代替反映会变得容易进行, 同时使再进入的基团将毗连正在它的邻位或对位。 例如, 当苯环上已存正在一个甲基时(即甲苯), 它的卤化、硝化和磺化等反映,反映温度均远低于苯,且新基团的导入均进入苯环上甲基的 邻或对位: 甲基的这种感化称为定位效应。正在这里甲基是一个邻、对位指向基,具有活化苯环的做 用,称为活化基。雷同的活化基团还有很多,它们也被称为第一类代替基,并按活化能力由 大到小的挨次陈列如下: -NH2,-NHR,-NR2,-OH-NHCOR,-OR, -R,-Ph-X 处于这一挨次最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基,另一方面又是使苯环 致钝的基团, 这是因为卤素的电负性弘远于碳, 因而其吸电子效应已跨越了本身的供电子能 力,这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低,因此使亲电试剂的进攻显得不力。此 称为钝化感化。 还有很多比卤素致钝力更强, 并且使再进基团进入间位的代替基, 它们被称为间位 基或第二类代替基,按其致钝能力由大到小的挨次陈列如下: + -NR3 ,-NO2,-CF3,-CCl3-CN,-SO3H,-CH=O,-COR,-COOH,-COOR 常见的代替基的定位感化见表 邻对位定位基 活化苯环 -NR2 -NR2 -NHR -NH2 -OH -OCH3 -NHCOR -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)2 -Ar (-H) 钝化苯环 (-H) (-H) -CH2Cl -CH2Cl -F -Cl -Br -I 间位定位基 -NO2 -CN -SO3H -CHO -COCH3 -COOH -COOR -CONH2 因为代替基的指向和活化或钝化感化, 正在合成一个指定化合物时, 采纳哪种线就必需 事先做全面考虑。如:欲合成下列化合物时,明显 b-线是合理的。 若是以苯为原料,欲合成对-硝基苯甲酸(此物质正在后面章节将学到)时,则该当先对苯 进行甲基化后再进行硝化,最初将甲基氧化: 3.例题精讲 例 1、A、B、C 三种物质分子式为 C7H8O,若滴入 FeCl3 溶液,只要 C 呈紫色;若投入金属钠, 只要 B 没有变化。正在 A、B 平分别插手溴水,溴水不褪色。 (1)写出 A、B、C 的布局简式:A_________,B_________,C_________ (2)C 的别的两种同分异构体的布局简式是:①_________,②_________ 解析:操纵性质揣度无机物布局式。从分子式 C7H8O 看,应属含一个苯环的化合物,可能为 酚,芳喷鼻醇或芳喷鼻醚。滴入 FeCl3 溶液,C 呈紫色,C 应为甲基苯酚;投入金属钠,B 没有变 化,C 应为苯甲醚;正在 A、B 中插手溴水,溴水不褪色,申明 A 为苯甲醇。 例 2、如何除去苯中混有的苯酚? 解析:正在溶液中插手溴水,再过滤除去生成的三溴苯酚即可。 现实上,三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,却溶于无机物苯中,底子不克不及过滤出来。准确的 解法:正在溶液中加 NaOH 溶液,再分液。 例 3、摄影菲林上涂布的感光材料次要是 AgBr。正在时按动快门一霎时,进入相机的光使 AgBr 发生了分化反映 2AgBr 光 2Ag+Br2。因为进光量少少,分化出的 Ag 少少,所以必需 通过化学方式进行显影才能看到底片上的影像。 对苯二酚是一种常用的显影剂, 正在显影时发 生了如下变化: (1)时所发生的微量 Ag 正在显影过程中_________。 (A)是氧化剂 (B)是还原剂 (C)起催化剂的感化 (D)不起什么感化 (2) 显影液中若是只溶有对苯二酚,显影速度则很是迟缓。为提高显影速度,可插手 _________。 (A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3 (3)溶于显影液中的氧气能取对苯二酚反映,最一生成棕褐色的污斑,影响底片的质量。 为避免构成污斑,可向显影液中插手_________。 (A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3 解析 :(1)Ag 不是反映物,它不成能是氧化剂或还原剂。若是微量 Ag 不起感化,显影后的 底片就会漆黑一片。时发生的微量 Ag 能催化反映③,因底片遍地的程度分歧,分 解出的 Ag 的量也分歧,催化感化就有强弱之别,如许才能使底片上呈现口角有致的影像。 (2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸,加碱(Na2CO3)可促其电离,增大 浓度,提高显影速度。 的 (3)可插手还原性比对苯二酚更强的物质,以耗损显影液中的 O2。Na2SO3 和 Na2S2O3 虽都有还 原性,但后者能取 AgBr 发生共同反映(是定影剂),应选(B)。 例 4、下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是 ( ) A. Na 2 SO3 B.苯酚 C. NaO2 D.CaO 解析:这四种物质正在空气中都易变质。 2Na2 SO3 ? O2 ? 2Na2 SO4 CaO ? H 2 O ? Ca(OH ) 2 Ca(OH ) 2 ? CO2 ? CaCO3 ? ?H 2O 2Na2O2 () ? 2H 2O ? 4NaOH(白色) ? O2 ? 2NaO2 ? 2CO2 ? 2NaCO3 ? O2 (黄) (白) 苯酚正在空气中被氧化成粉红色物质。 谜底:B、C 例 5、A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O,它们都能跟金属钠反映放出 H2。A 不取 NaOH 溶液 反映,而 B 能取 NaOH 溶液反映。B 能使适量的溴水褪色,并发生白色沉淀,A 不克不及。B 的一 溴化物(C7H7BrO),有两种布局。试揣度 A 和 B 的布局。并申明它们各属于哪一类无机物。 解析:本题沉点考查酚和醇的布局及性质的区别。由题意: ①因为 A、B 都能取金属钠反映放出 H2,且这两种物质分子中都只含有一个氧原子,所以它 们的布局中有羟基,即它们是酚或醇。 ②A 不取 NaOH 溶液反映,申明 A 为醇,分子式可写为 C7H7OH。B 能取 NaOH 溶液反映,申明 B 为酚,分子中必含有苯环,分子式可写为:(CH3)C6H4(OH)。 ③从 A 的分子构成看, 具有极大饱和性但 A 不克不及使溴水褪色, 申明分子中不含有不饱和链烃 基,该当含有苯环,即 A 是芳喷鼻醇分子式写为:C6H5CH2OH 苯甲醇。 B 能使溴水褪色并生成白色沉淀,这是酚具有的特征,证明它是酚类,是甲基苯酚。 ④甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只要对—甲苯酚的一溴代物含有两种布局: 谜底:A 是苯甲醇,布局简式为: (醇类)B 是对—甲苯酚,布局简式为: 例 6、A、B、C 三种物质的分子式都是 C7 H 8O 。若滴入 FeCl3 溶液,只要 C 呈现紫色;若 投入金属钠,只要 B 无变化。 (1)写出 A、B、C 的布局简式。 (2)C 有多种同分异构体,若其一溴代物最多有两种,C 的这种同分异构体的布局简式为: _________。 解析:C 能遇 FeCl3 水溶液变紫色,申明属于分类,应为: C 取 Na 能反映,A 取 Na 也反映,申明 A 中也有羟基且羟基不克不及取苯环间接相连,则为醇 类: 。B 中无羟基,但取醇 A、酚 C 又是同分异构体,能够属于醚类: 答 案 (A) . B. (2) 例 7、漆酚 是生漆的次要成分,,能溶于无机溶剂中。生漆涂正在物 ) 体概况,能正在空气中干燥改变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为( A.能够燃烧,当氧气充实时,产品为 CO2 和 H2O B.取 FeCl3 溶液发生显色反映 C.能发生代替反映和加成反映 D.不克不及被酸性 KMnO4 溶液氧化 解析:布局决定性质。从漆酚的布局式看,它具有苯酚和二烯烃或炔烃 (—C15H27)的性质。 做为含氧衍生物,能够燃烧生成 CO2 和 H2O;做为酚,取 FeCl3 溶液发生显色反映;做为苯酚 和不饱和烃,能发生加成和代替反映,也能被酸性 KMnO4 溶液氧化,只要 D 不合错误。 谜底:D 例 8、丁喷鼻油酚的布局简式是: 该物质不具有 的化学性质是 ( ) ①能够燃烧 ②能够跟溴加成 ③能够被酸性 KMnO4 溶液氧化 ④能够取 NaHCO3 溶液反映 ⑤能够跟 NaOH 溶液反映 ⑥能够正在碱性前提下水解 A.①③ B.③⑥ C.④⑤ D.④⑥ 解析:丁喷鼻油酚是一种含多种官能团的复杂无机物。分子中含有 C、H 元素,能够燃烧;含 碳碳双键, 能够发生取溴的加成反映, 也能够被酸性 KMnO4 溶液氧化; 苯环碳上连有羟基, 属酚类, 显极弱酸性, 可取 NaOH 溶液反映, 但不克不及取 NaHCO3 溶液反映; 分子中不存正在 “-X 为 Cl、Br、I”等能发生水解的官能团,故不克不及水解。 谜底:D 4.实和练习训练 一、选择题 1.正在尝试室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是 A.浓溴水、NaOH 溶液 气体、NaOH 溶液 C.酒精 D.NaOH 溶液、稀 HCl 2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是 ①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠 A.①③ B.③④ C.①②⑤ D.①②③④⑤ 3.下列相关苯酚的论述中,错误的是 A.的苯酚是粉红色的晶体,70℃以上时,能取水互溶 B.苯酚是出产电木的单体之一,取甲醛发生缩聚反映 C.苯酚比苯更容易发生苯环上的代替反映 D.苯酚有毒,不克不及配制洗涤剂和软药膏 4.下列化学方程式中不准确的是 ? A.CH3CH2CH2OH+HBr ? ?? CH3CH2CH2Br+H2O 5.下列论述准确的是 A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成三溴苯酚,再过滤除去 B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全数消融,冷却到 50℃构成悬浊液 C.苯酚的酸性很弱,不克不及使剂变色,但能够取碳酸氢钠反映放出 CO2 D.苯酚也能够和硝酸进行硝化反映 6.漆酚 是生漆的次要成分, 能溶于无机溶剂, 涂正在物 体概况能正在空气中干燥为黑色漆膜。它不具有的性质是 A.能够燃烧,当氧气充脚时,产品为 CO2 和 H2O B.取 FeCl3 溶液发生显色反映 C.可使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.可取 NaHCO3 溶液反映发生 CO2 7.白黎芦醇 普遍存正在于食物 (例如桑椹、花生,特别是葡萄酒)中,它可能具有抗癌性,可以或许使 1 mol 该化合物起反映的 Br2 或 H2 的最大用量别离为 A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7mol C.3.5 mol、6 mol D.6 mol、7 mol 8.要从苯酚的乙醇溶液中收受接管苯酚,有以下 8 种可供选择的操做:①蒸馏;②过滤; ③静置分液;④插手脚量金属钠;⑤通入脚量 CO2;⑥插手脚量的 NaOH 溶液;⑦插手乙 酸和浓硫酸夹杂液加热;⑧插手脚量的三氯化铁溶液,此中合理的操做挨次是 A.④⑤③ B.⑦① C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③ 9.正在无机合成中,若制得的无机物较且易分手,正在工业出产上才有适用价值。据此 判断下列无机合成一般不适宜于工业出产的是 二、非选择题(共 55 分) 10.(11 分)现有①苯;②甲苯;③氯苯;④苯酚;⑤乙烯;⑥乙醇。此中: (1)能和金属钠反映放出氢气的有 (2)能和 NaOH 溶液反映的有 (3)常温下能和溴水反映的有 (4)能够从煤焦油里提取的有 (5)少量掺正在药皂中的是 (6)用于制取 TNT 的是 (7)能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是 11.(10 分)今有化合物,甲: 乙: (1)请写出丙中含氧官能团的名称: 。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体: 。 (3)请别离写出辨别甲、乙、丙化合物的方式(指明所选试剂及次要现象即可) 。 辨别甲的方式: 。 辨别乙的方式: 。 辨别丙的方式: 。 (4)请按酸性由强至弱陈列甲、乙、丙的挨次: 。 12.(12 分)某芳喷鼻族化合物经阐发含有 C、H、O 的质量分数别离为 78.7%,8.2%, 13.1%。若是该无机物只含一个氧原子,则该化合物的化学式为: (1) 若是该无机物具有两个甲基,且它遇 FeCl3 溶液会变为紫色,如许的布局共有 种;若是它碰到 FeCl3 溶液不会变色,如许的布局共有 种。 (2) 若是该无机物只要一个甲基,且它遇 FeCl3 溶液会变成紫色,如许的布局共有 种;若是它遇 FeCl3 不会变色,如许的布局共有 种。 (3)若是该无机物没有甲基,则它遇 FeCl3 溶液 紫色,如许的结 构共有 种。 13.(12 分)芳喷鼻烃 A 正在凡是情况下是一种无色难溶于水的液体,A 既不克不及使溴水褪色, 又不克不及使酸性 KMnO4 溶液褪色。A 能取液溴正在铁粉催化成无机物 C。A 取脚量氢气正在 催化剂和加热前提成化合物 D,D 正在必然前提下被氧化成一种白色固体 E,E 的分子式 为 C6H10O4。 化合物 B 是煤焦油的分馏产品之一,它是无色晶体,能取浓溴水反映生成白色沉淀 F。 正在催化剂和加热前提下 B 也能取脚量氢气反映生成化合物 G,G 正在必然前提下也能氧化生 成 E。试回覆下列问题: (1)用化学方程式暗示下列过程: ?? C: A? ?? G: B? (2)指出下列反映类型: ?? D A? ?? F ;B ? (3)写出下列无机物的布局简式: D E 14.(10 分) (2001 年全国高考题)A、B、C、D、E 五种芳喷鼻族化合物都是某些动物挥 发油中的次要成分,有的是药物,有的是喷鼻料,它们的布局简式如下所示: 请回覆下列问题: (1)这五种化合物中,互为同分异构体的是 反映①采纳了恰当办法,使分子中烯键不起反映。以上反映中的 W 是 A~E 中的某一 化合物,则 W 是 。 X 是 D 的同分异构体,X 的布局简式是 。 反映②属于 反映。(填反映类型名称) 附参考谜底 一、1.解析:苯酚有弱酸性,先加 NaOH 溶液再分液,往水层中加稀 HCl 即得苯酚。 谜底: D 2.D 3.AD 4.BD 5.D 6.D 7.解析: 1 mol 白黎芦醇可取 1 mol Br2 加成、5 mol Br2 代替,共 6 mol Br2 反映。 谜底:D 8.D 9.B 二、10.(1)④⑥ (2)③④ (3)④⑤ (4)①②④ (5)④ (6)② (7)②④⑤⑥ 11.(1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙互为同分异构体 (3)取三氯化铁溶液感化显色的是甲 取碳酸钠溶液反映有气泡生成的是乙 取银氨 溶液共热发生银镜反映的是丙 (4)乙>甲>丙 12.C8H10O (1)6 3 (2)3 5 (3)不变 1 本材料来历于《七彩教育网》


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